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ascida em 1 de julho de 1916 em Tóquio, onde seu pai era diretor de uma importante firma. Filha de pais ingleses, sua mãe saíra da Inglaterra para visitar um irmão, professor numa universidade de Tóquio e ali conheceu o marido, outro professor. Seus antepassados eram ilustres, como Geoffrey de Havilland, da fabrica inglesa de aviões que traz o nome da família. Irmã da também atriz Joan Fontaine. Aos dois anos, Olivia foi com a mãe para Saratoga, Califórnia, onde estudou no convento Notre Dame e na escola superior Los Gatos.

No final do curso, ganhou um prêmio que a levou ao famoso Mills College. Nesta época, começou a se interessar pela representação. Em Los Gatos, fizera o papel de Puck, em "Sonho de uma Noite de Verão". Ouvindo falar que Max Reinhardt, organizava o elenco para um espetáculo ao ar livre no Hollywood Bowl, Olivia aventurou-se até Los Angeles, a fim de avistar-se com o teatrólogo.

Conseguiu ser contratada como substituta da substituta de Gloria Stuart. Quando essa artista foi impedida de aparecer no palco, assim como a substituta, Olivia apresentou-se no papel de Hermia. O sucesso valeu-lhe a escolha, por Reinhardt, para a versão cinematográfica. A partir dai, sua ascensão na carreira foi rápida. Ela apareceu em "O Filhinho da Mamãe", "Capitão Blood" e "A Carga da Brigada Ligeira".
Filmografia
1935: Capitão Blood  (Captain Blood)
1935: Sonho de uma Noite de Verão (Midsummer Night's Dream)
1936: A Carga da Brigada Ligeira (The Charge of the Light Brigade)
1936: Adversidade (Anthony Adverse)
1937: ...E o Vento Levou (Gone with the Wind)
1937: Somos do Amor (It's Love I'm After)
1938: As Aventuras de Robin Hood  (The Adventures of Robin Hood)
1938: Amando sem Saber (Four's Crowd)
1938: Onde o Ouro se Esconde (Gold is Where you Find it) 
1939: Uma Cidade que Surge (Dodge City)
1939: Meu Reino por um Amor (Elizabeth the Queen) 
1940: Raffles, o Ladrão Amador (Raffles)
1940: A Estrada de Santa Fé (Santa Fe Trail)
1941: O Intrépido General Custer (They Died with their Boots on)
1941: A Porta de Ouro  (Hold Back the Dawn) 
1941: Uma Loura Com Açúcar (The Strawberry Blonde)
1942: Nascida para o Mal (In This Our Life) 
1942: Assim é que Elas Gostam (The Male Animal)
1943: Dez Pequenas para cada Homem (Government Girl)
1943: Graças à Minha Boa Estrela (Thank Your Lucky Stars)
1946: Só Resta uma Lágrima (To Each His Own)
1946: Espelho d'Alma (The Dark Mirror)
1946: Devoção (Devotion)
1948: Na Cova das Serpentes (The Snake Pit)
1949: Tarde Demais (The Heiress)
1952: Eu te Matarei, Querida (My Cousin Rachel)
1955: Não Serás um Estranho (Not as a Stranger)
1955: A Favorita de Felipe II (That Lady)
1956: A Filha do Embaixador  (The Ambassador’s Daughter) 
1958: O Rebelde Orgulhoso (The Proud Rebel)
1962: Luz na Praça (Light in the Piazza)
1964: A Dama Enjaulada (Lady in a Cage)
1964: Com Maldade na Alma (Hush... Hush, Sweet Charlotte)
1970: O Mundo dos Aventureiros (The Adventurers)
1972: Joana, A Mulher que foi Papa (Pope Joan)
1973: Grito de Mulher (The Screaming Woman)
1977: Aeroporto 77 (Airport '77)
1978: O Enxame (The Swarm)
1979: O Quinto Mosqueteiro (Das Geheimnis der Eisernen Maske)
1982: Real Romance de Charles e Diana (The Royal Romance of Charles and Diana)
1988: O Maior Romance do Século (The Woman He Loved)
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A pousada na reserva florestal de Campos do Jordão
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Olivia De Havilland
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